Also ich würde hier eher zu Mono als Plattform und dann wohl C# als Sprache greifen. Es gibt nichts geileres als eine moderne, managed Laufzeitumgebung. Du hast eine optimale automatische Optimierung an Deine jeweilige Plattform (auf x64 Systemen hast Du automatisch eine x64 Anwendung, ohne einen Finger zu rühren) und vor allem kann Mono (analog dazu auch Java) den Speicher viel optimaler verwalten als Du es manuell je könntest.
Als
IDE bietet sich dann natürlich MonoDevelop an. Zusammen mit InternetPack (eine OpenSource Komponentensammlung vergleichbar mit den
Indy's für Mono und .NET) hast Du dann eine saubere Basis um Netzanwendungen zu schreiben.