Um das zu testen genügt es die Exe kurz umzubenennen. Wenn das Icon dann stimmt, ist es nur der Cache.
Tipp auch auf den bescheuderten Windows Icon Cache (Buggi mindestens seit Windows 2000)
Naja, ist es wirklich ein Bug, wenn Windows davon ausgeht, dass sich das Icon einer Anwendung normalerweise nicht ändert? Ich erinnere mich noch wie lange es teilweise unter alten Windowsversionen gedauert hat ein Verzeichnis zu öffnen, insbesondere im Netzwerk...