Webserver laufen meistens unter Linux. Du könntest natürlich auch einen Windowsserver nehmen, aber da gibt's kein Cron.
Da Delphis Größen eh vorrangig in der
GUI-Entwicklung liegen, und du hier keine brauchst, ist es auch relativ Wurst, ich würde hier eher zu Skriptsprachen greifen, die sind dafür eher ausgelegt - PHP, Perl, Python und ASP.NET sind zurzeit beliebt.