Das kommt drauf an, wie die Einträge aussehen sollen. Auf oberster Konextmenü-Ebene ohne Icons geht das auch über die Registry (HKEY_CLASSES_ROOT, schau Dir da mal die Einträge einer beliebigen Dateiendung an,
Beispiel).
Mit Untermenüs und Icons brauchst Du ne
DLL (und Registry-Einträge, siehe
hier). Bzw. 2, die 64-bit-Variante müsstest Du dann mit FreePascal kompilieren, aber entwickeln geht innerhalb von Delphi.