Was ist WindowHandle?
Du sendest den code ganz bestimmt an das falsche Window (das richtige Ziel steht in Msg drin).
Und zur Wahrung der Befehlsreihenfoölge, solltest du besser auf SendMessage ausweichen.
'AX' in der Nachrichtenschleife würde ja zu XÄ, wenn du das Ä erst wieder hinten anhängst.
PS:
Handle=False und den Zeichencode direkt im Msg ändern.
PPS: ord('Ä') ... Hat das wirklich einen "eigenständigen" Tastaturcode?
Drücke einfach mal das Ä manuell und schau was alles an Messages ankommt.