Recht einfach (ausgehend davon, dass ActionManager, Ribbon, etc. bereits richtig eingestellt sind): Du erstellst eine Action. Wie du schon erwähnt hast, taucht diese im Dialog des ActionManagers rechts auf ("Aktionen"). Links sind, wie der Name ja schon sagt, Kategorien, damit man die verschiedensten Actions übersichtlicher verwalten kann - diese haben jedoch keine weiteren Auswirkungen.
Eine Action kannst du nun mittels Drag&Drop auf eine RibbonGroup ziehen. Wenn du diese anklickst sollte mit ein wenig Glück im
OI (und ich meine Glück, denn bei meinem D2009 klappt das nur zu 50%) das dazugehörige ActionClientItem angezeigt werden. Hier kannst du nun die Eigenschaft
CommandStyle ändern, z.B. auf csCheckBox oder csRadioButton. Das ist bei mir ebenfalls total buggy
Der ActionManager ist am Anfang wirklich verwirrend, aber mit der Zeit versteht man den Sinn dahinter. Viel schlimmer finde ich, dass er voller Fehler ist.