Kurz (Das Problem mit der Synchronisation hatten wir ja schon):
Die Methode in OnTerminate wird über synchronize aufgerufen (Delphi: "synchronize(OnTerminate)") Sie soll also synchronisiert aufgerufen werden. Der Thread soll schlafen während der MainThread die Methode ausführt.
Dazu wird der Methodenzeiger aus OnTerminate an eine Liste angehangen und dem Mainthread eine Nachricht gesendet, dass in der Liste wieder eine Methode drin steht. Der Mainthread tut dann bei der nächsten Gelegenheit die Methode ausführen. So weit So gut. Dummerweise haben die EXE und die DLL jeweils eine eigene Liste (ist eine globale Variable). du hängst also die Methode an die Liste in der DLL und de rMainthread sucht in der Liste aus der EXE nach neuen Methoden. Das klappt halt nicht. Wobei selbst die Message an die falsche Instanz von Tapplication gesendet wird. Denn auch die EXE und die DLL haben hier zwei verschiedene Instanzen.