Wenn du es nicht für Vista / Win7 brauchst, sondern XP ausreicht, schau dir mal die
Shell+ Komponenten (Namespace
Package) an.
Damit lässt sich sowas relativ leicht für machen.
Du brauchst für dein Vorhaben auf alle Fälle eine Integration in die Windows-Shell.
Ein Beispiel für einen Thumbnail-Viewer ist bei den Kompos auch dabei.
Edit:
Oh, es steht ja Vista / Win7 im ersten Post dran....dann vergiss meinen Tip