Der zweite Vorschlag mit dem Array an EventHandlern find ich gut.
Das andere funktioniert allerdings nicht, da du dazu eine Referenz auf die Property und nicht den Inhalt übergeben müsstest, und das geht in Delphi nunmal nicht (zumindest nicht auf diesem Wege)
P.S.:
Mit dem überladenen Konstruktor geht aber immerhin folgendes, was auch nicht viel kürzer ist, als das, was du erreichen wolltest:
Delphi-Quellcode:
Button1.OnClick := TEventHandler<TNotifyEvent>.Create(
Button1, [ClickHandler1, ClickHandler2]).Invoke;
P.P.S: Das inherited in dem Konstruktor ist übrigens fehl am Platze.