Ich denke, dass es tatsächlich an den Rundungsdifferenzen liegen kann.
Schau mal in die
Unit DateUtils.
Dort sind Vergleichsfunktionen für Datum drin.
Ich meine, dass die dort sogar, etwas Source gegen die Rundungsdiffs haben.
Im Zweifelsfall einfach dein Datum nehmen, mit Sekunden am Tag multiplizieren und mit trunc() in Integer wandeln und diesen vergleichen.