Am Besten würde ich dazu den Windows Internet Explorer als Versionsquelle nehmen, da es in diesen Zeiten (Win 95 und Win 98) noch kein Windows-Update gab (zu Windows ME gab es das aber).
Explorer könnte auch funktionieren.
Um herauszubekommen ob es NT oder 9x ist, würde ich nach cmd.exe schauen. Wenn du die findest, haste wahrscheinlich ein NT/2000 etc an der Hand. Ansonsten eher ein Windows 9x.
Auch die Dateien im Rootverzeichnis können eventuell Aufschluß geben.