Tag der Herr, und herzliche Willkommen in der
DP 
also, das mit dem Öffnen liegt wohl eher nicht an Delphi, da Putty ja die Arbeit mit dem Abholen übernimmt, d.h. Putty selbst kann die Datei, während diese geschrieben wird, eben nicht korrekt holen. Somit landet wohl nur eine leere Datei auf dem "Client", wenn überhaupt eine dort landet. Vielleicht meldet Putty hier ja schon einen Fehler. Mit dieser File-Abholen-Geschichte wirst du dir immer solche Probleme einfangen, außer du erweiterst deinen Algorithmus um einige Positionen und prüfst du geladene Datei ausführlich. Aber ob das lohnt ist die andere Frage.
Zudem halte ich persönlich von so einem Polling auch nicht wirklich viel. Kann Python mit
TCP/
IP umgehen?! Dann verbinde Client- und Server-Programm über das Protokoll und verschicke dort die Daten. Du brauchst die Verbindung ja auch nicht immer wieder auf- und abbauen, das sowas kostspielig ist. Halte diese eben so lange, wie der Client offent ist.
»Remember, the future maintainer is the person you should be writing code for, not the compiler.« (Nick Hodges)