Anwenderdokumentation entsteht aus der Spezifikation, u.a. den Anwendungsfällen.
Schau dir am Besten viele verschiedene Dokus, z.B. u.a.
http://confiss.org (Mitwirkender)
Weiterhin muss man sagen, dass viele Handbücher garnicht gelesen werden. Manchmal ist es daher besser, (zusätzlich) eine Art Wissensdatenbank aufzubauen (oder FAQ) und zu propagieren, wo der Anwender gezielt suchen kann.
Weiterhin sollten Begriffe definiert werden (meist bereits in der Spezifikation gemacht), damit Anwender und Hersteller über dasselbe Thema reden.
Auch wichtig ist, dass der Schriftstil nicht zu kompliziert oder zu einfach gehalten wird, da dadurch die Anwender den Inhalt schlechter verstehen.
Und letztendlich ist es sehr wichtig, die Dokumentation auch am Anwender zu testen, um zu sehen, wo Nachbesserungsbedarf besteht.
Meine Liste ist nur eine Aufzählung und ist sicherlich nicht vollständig oder der Weisheit letzter Schluss.