Zum 1.:
Zeichne den Text einfach selber. Am einfachsten ist es dann natürlich, wenn man die
GDI+ nimmt und RotateMatrix() aufruft.
Direct2D könntest du auch benutzen. Aber selbst mit der normalen
GDI /
TCanvas dürfte das zu bewältigen sein.
Zum 2.:
WordWrap bricht immer nur bei Leerzeichen. Wenn du immer nur Buchstaben anhängst bleibt das in einer Zeile.
PS: Demnächst nur noch eine Frage per Thread posten.
Für jede weitere Frage einen neuen Thread.